Tentei definir o DataSource do CheckedListBox assim:

private void Form1_Load(object sender, EventArgs e)
    {
        checkedListBox1.DisplayMember = "Name";
        checkedListBox1.ValueMember = "Checked";
        _bindingList = new BindingList<CustomBindingClass>(
            new List<CustomBindingClass>
        {
            new CustomBindingClass {Checked = CheckState.Checked, Name = "Item1"},
            new CustomBindingClass {Checked = CheckState.Checked, Name = "Item2"},
            new CustomBindingClass {Checked = CheckState.Unchecked, Name = "Item3"},
        });
        checkedListBox1.DataSource = _bindingList;
    }

E está funcionando, mas parcialmente. Eu sou capaz de fazer o seguinte depois

_bindingList.RemoveAt(0);

ou_bindingList[0].Name = "TestTest"; e CheckedListBox atualiza bem, exceto que os itens não estão marcados. Isto não está a funcionar

_bindingList[0].Checked=CheckState.Checked;

Eu também testei para fazê-lo quandoCheckedPropriedade do meuCustomBindingClass é do tipo bool, mas também não funciona. Qualquer sugestão de qual deve ser o tipo deValueMember propriedade?