Traté de configurar DataSource de CheckedListBox de esta manera:

private void Form1_Load(object sender, EventArgs e)
    {
        checkedListBox1.DisplayMember = "Name";
        checkedListBox1.ValueMember = "Checked";
        _bindingList = new BindingList<CustomBindingClass>(
            new List<CustomBindingClass>
        {
            new CustomBindingClass {Checked = CheckState.Checked, Name = "Item1"},
            new CustomBindingClass {Checked = CheckState.Checked, Name = "Item2"},
            new CustomBindingClass {Checked = CheckState.Unchecked, Name = "Item3"},
        });
        checkedListBox1.DataSource = _bindingList;
    }

Y está funcionando pero parcialmente. Soy capaz de hacer el barbecho más tarde

_bindingList.RemoveAt(0);

o_bindingList[0].Name = "TestTest"; y CheckedListBox se actualiza bien, excepto que los elementos no están marcados. Esto no está funcionando

_bindingList[0].Checked=CheckState.Checked;

También probé para hacerlo cuandoCheckedPropiedad de miCustomBindingClass es de tipo bool, pero tampoco funciona. Cualquier sugerencia sobre cuál debería ser el tipo deValueMember propiedad ?