Então, basicamente, eu quero criar esse tipo de GUI, mas devido à minha inexperiência com GUIs Java, não consigo descobrir qual Layout Manager usar. Eu tentei Flow, Border, Grid, mas nenhum deles permite-me criar este tipo de interface gráfica sem atrapalhar os alinhamentos em algum lugar.

Alguma sugestão? Como devo decidir sobre um gerenciador de layout no futuro, ou é algo que virá com experiência?

Eu preferiria usar um simples para usar o layout, pois esta é uma GUI muito básica e eu não acho que algo como o MiGLayout deva ser necessário.