Acabei de atualizar para Ruby 1.9.3p0 e Rails 3.1.1. Agora, quando tento iniciar o servidor, ele reclama que devo instalarruby-debug, mesmo que já esteja instalado.

% rails server --environment=development --debug
=> Booting WEBrick
=> Rails 3.1.0 application starting in development on http://0.0.0.0:3000
=> Call with -d to detach
=> Ctrl-C to shutdown server
You need to install ruby-debug to run the server in debugging mode. With gems, use 'gem install ruby-debug'
Exiting

No meu Gemfile eu tenho

# see: http://stackoverflow.com/questions/1083451/debugging-in-ruby-1-9
gem 'ruby-debug-base19', "0.11.24"
gem 'ruby-debug19', "0.11.6"

possível executar depuração com a versão mais recente do Rub