Estou tentando compilar o Python 3.6.2 no macOS 10.11 de acordo com as instruções emhttps://bugs.python.org/issue29095.

Usei o homebrew para instalar o openSSL no local padrão e, em seguida, adicionei LDFLAGS, CFLAGS e CPPFLAGS ao meu ambiente:

$ printenv | grep FLAGS
LDFLAGS=/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/lib/
CFLAGS=-I/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/include/openssl
CPPFLAGS=-I/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/include/openssl

Então, nesse mesmo shell, eu compilo o Python para o local personalizado necessário para o meu caso de uso:

$ sudo ./configure --prefix=/oebuild/python/python-3.6.1
$ sudo make
$ sudo make install

No entanto, o módulo SSL não é construído. O log de compilação diz o seguinte:

Construção de Python concluída com sucesso! Os bits necessários para construir esses módulos opcionais não foram encontrados: _gdbm _ssl ossaudiodev
spwd
Para encontrar os bits necessários, procure em setup.py em detect_modules () o nome do módulo.