Estoy tratando de compilar Python 3.6.2 en macOS 10.11 de acuerdo con las instrucciones enhttps://bugs.python.org/issue29095.

Utilicé homebrew para instalar openSSL en la ubicación estándar y luego agregué LDFLAGS, CFLAGS y CPPFLAGS a mi entorno:

$ printenv | grep FLAGS
LDFLAGS=/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/lib/
CFLAGS=-I/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/include/openssl
CPPFLAGS=-I/usr/local/Cellar/openssl/1.0.2l/include/openssl

Luego, en ese mismo shell, compilo Python en la ubicación personalizada requerida para mi caso de uso:

$ sudo ./configure --prefix=/oebuild/python/python-3.6.1
$ sudo make
$ sudo make install

Sin embargo, el módulo SSL no se construye. El registro de compilación dice esto:

¡La construcción de Python terminó con éxito! No se encontraron los bits necesarios para construir estos módulos opcionales: _gdbm _ssl ossaudiodev
spwd
Para encontrar los bits necesarios, busque en setup.py en detect_modules () el nombre del módulo.