Estou trabalhando em um aplicativo que permitirá que o gerenciamento envie emails de difusão de usuários registrados (opt-in) em intervalos regulares ou com base em vários outros critérios. De qualquer forma, estou curioso para saber se devo enviar um email separado para cada destinatário ou todos em uma única mensagem. Atualmente, a lista de e-mail teria cerca de 1.500 destinatários, mas deveria ser dimensionada até pelo menos 25.000 sem problemas.

Pensamentos? Estou entrando em um intervalo que eu preciso me preocupar em ser colocado em listas de spam?