A tecnologia Silverlight Out of Browser e o WPF ClickOnce na superfície têm semelhanças. Implantação fácil e simples, a capacidade de especificar o nível de acesso confiável ao host subjacente, etc.

Quais são os principais problemas que preciso considerar ao escolher um sobre o outro?

Para colocar um ponto mais claro sobre isso, vou implantar aplicativos LOB em uma rede corporativa executando apenas computadores com Windows.