Es posible usar un comodín o llamar a un método para determinar si se debe aplicar un DataTrigger?

Actualmente tengo mi DataList vinculada a un IEnumerable que contiene nombres de archivos y quiero que los nombres de los archivos estén atenuados si la extensión de los archivos comienza con "old"

i marcado de xaml de sueño que no funciona se parece a esto:

<DataTemplate.Triggers>
    <DataTrigger Binding="{Binding}" Value="*.old*">
        <Setter TargetName="FileName" Property="Foreground" Value="Gray"/>
    </DataTrigger>
</DataTemplate.Triggers>

a única solución viable que he podido encontrar es insertar una nueva propiedad de modelo de vista que contenga esta lógica, pero me gustaría evitar cambiar el modelo de vista si es posible.