possível usar um curinga ou chamar um método para determinar se um DataTrigger deve ser aplicad

Atualmente, tenho meu DataList vinculado a um IEnumerable que contém nomes de arquivos e quero que os nomes dos arquivos fiquem acinzentados se a extensão começar com "old"

A marcação xaml do meu sonho que não funciona é mais ou menos assim:

<DataTemplate.Triggers>
    <DataTrigger Binding="{Binding}" Value="*.old*">
        <Setter TargetName="FileName" Property="Foreground" Value="Gray"/>
    </DataTrigger>
</DataTemplate.Triggers>

A única solução viável que consegui encontrar é inserir uma nova propriedade de modelo de exibição que contenha essa lógica, mas eu gostaria de evitar a alteração do modelo de exibição, se possíve