No puedo entender por qué esto no funciona:

$(document).ready(function() {
    if ($('.checkarea.unchecked').length) {
       $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('checked').addClass('unchecked');
}
else {
    $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('unchecked').addClass('checked');
}
});

Aquí hay una captura de pantalla de la estructura HTML:http://cloud.lukeabell.com/JV9N (Actualizado con la captura de pantalla correcta)

Además, tiene que haber una mejor manera de encontrar el elemento primario del elemento (hay varios de estos elementos en la página, así que lo necesito para que solo afecte al que no está seleccionado)

Aquí hay otro código involucrado que podría ser importante:

$('.toggle-open-area').click(function() {
        if($(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().hasClass('open')) {
              $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('open').addClass('closed');
          }
          else {
              $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('closed').addClass('open');
          }
    });


    $('.checkarea').click(function() {
        if($(this).hasClass('unchecked')) {
              $(this).removeClass('unchecked').addClass('checked');
              $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('open').addClass('closed');
          }
          else {
              $(this).removeClass('checked').addClass('unchecked');
              $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('closed').addClass('open');
          }
    }); 

(Muy abierto a mejoras para esa sección también)

Muchas gracias!

Aquí hay un enlace a donde todo esto está sucediendo:http://linkedin.guidemytech.com/sign-up-for-linkedin-step-2-set-up-linkedin-student/

Actualizar:

He mejorado el código de los comentarios, pero aún tengo problemas con la primera sección que no funciona.

$(document).ready(function() {
if ($('.checkarea.unchecked').length) {
    $(this).parents('.whole-step').removeClass('checked').addClass('unchecked');
}
else {
    $(this).parents('.whole-step').removeClass('unchecked').addClass('checked');
}
});

-

  $('.toggle-open-area').click(function() {
        if($(this).parents('.whole-step').hasClass('open')) {
              $(this).parents('.whole-step').removeClass('open').addClass('closed');
          }
          else {
              $(this).parents('.whole-step').removeClass('closed').addClass('open');
          }
    });


    $('.toggle-open-area').click(function() {
        $(this).toggleClass('unchecked checked');
        $(this).closest(selector).toggleClass('open closed');
    });


    $('.checkarea').click(function() {
        if($(this).hasClass('unchecked')) {
              $(this).removeClass('unchecked').addClass('checked');
              $(this).parents('.whole-step').removeClass('open').addClass('closed');
          }
          else {
              $(this).removeClass('checked').addClass('unchecked');
              $(this).parents('.whole-step').removeClass('closed').addClass('open');
          }
    });