Não consigo entender por que isso não está funcionando:

$(document).ready(function() {
    if ($('.checkarea.unchecked').length) {
       $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('checked').addClass('unchecked');
}
else {
    $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('unchecked').addClass('checked');
}
});

Aqui está uma captura de tela da estrutura HTML:http://cloud.lukeabell.com/JV9N (Atualizado com captura de tela correta)

Além disso, tem que haver uma maneira melhor de encontrar o pai do item (há vários desses elementos na página, portanto, preciso que apenas efetue o que está desmarcado)

Aqui está outro código envolvido que pode ser importante:

$('.toggle-open-area').click(function() {
        if($(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().hasClass('open')) {
              $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('open').addClass('closed');
          }
          else {
              $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('closed').addClass('open');
          }
    });


    $('.checkarea').click(function() {
        if($(this).hasClass('unchecked')) {
              $(this).removeClass('unchecked').addClass('checked');
              $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('open').addClass('closed');
          }
          else {
              $(this).removeClass('checked').addClass('unchecked');
              $(this).parent().parent().parent().parent().parent().parent().parent().removeClass('closed').addClass('open');
          }
    }); 

(Muito aberto a melhorias para essa seção também)

Muito obrigado!

Aqui está um link para onde tudo isso está acontecendo:http://linkedin.guidemytech.com/sign-up-for-linkedin-step-2-set-up-linkedin-student/

Atualizar:

Eu melhorei o código dos comentários, mas ainda não tive problemas com a primeira seção.

$(document).ready(function() {
if ($('.checkarea.unchecked').length) {
    $(this).parents('.whole-step').removeClass('checked').addClass('unchecked');
}
else {
    $(this).parents('.whole-step').removeClass('unchecked').addClass('checked');
}
});

-

  $('.toggle-open-area').click(function() {
        if($(this).parents('.whole-step').hasClass('open')) {
              $(this).parents('.whole-step').removeClass('open').addClass('closed');
          }
          else {
              $(this).parents('.whole-step').removeClass('closed').addClass('open');
          }
    });


    $('.toggle-open-area').click(function() {
        $(this).toggleClass('unchecked checked');
        $(this).closest(selector).toggleClass('open closed');
    });


    $('.checkarea').click(function() {
        if($(this).hasClass('unchecked')) {
              $(this).removeClass('unchecked').addClass('checked');
              $(this).parents('.whole-step').removeClass('open').addClass('closed');
          }
          else {
              $(this).removeClass('checked').addClass('unchecked');
              $(this).parents('.whole-step').removeClass('closed').addClass('open');
          }
    });