¿Cómo habilito la telemetría del servidor de Application Insights en el proyecto WebApi que usa OWIN?

Tenemos un montón de problemas (lea largos tiempos de respuesta) con un par de proyectos en producción y queríamos ver exactamente qué estaba sucediendo en el servidor. Luego procedí a agregar Application Insights a todos nuestros proyectos siguiendoEste artículo. El problema es que nuestros dos proyectos WebAPI no envían datos del servidor al portal de Azure, mientras que todos los demás proyectos (MVC 5) sí lo hacen.

Esto es lo que se muestra cuando accedo a la hoja correspondiente de Application Insights en Azure:

Traté de deshabilitar y volver a habilitar la recopilación de datos en el Monitor de estado de Application Insights en nuestras máquinas virtuales de Azure, reinicié IIS varias veces mientras hacía solicitudes a la API, pero fue en vano. Cuando lo habilito en un proyecto MVC, puedo ver los datos casi instantáneamente en el portal de Azure cuando abro páginas en el sitio.

Cuando vi que no se enviaban datos desde nuestras máquinas virtuales de Azure para estos proyectos específicos, traté de configurar las mismas colecciones en nuestro entorno de desarrollo, que está alojado en nuestra propia infraestructura, y la misma situación se repitió, descartando la posibilidad que esto está relacionado con proyectos alojados en máquinas virtuales de Azure.

No estoy exactamente seguro de qué es lo que impide que estos proyectos envíen datos a Azure, pero al observar los proyectos que funcionan en comparación con los que no funcionan, creo que podría estar relacionado de alguna manera con el hecho de que nuestros proyectos WebAPI usan el nuevo OWIN mientras que los MVC son proyectos MVC estándar. Revisé tanto el archivo web.config como la carpeta bin para ambos tipos de proyectos y parece que el Insights Monitor los modificó correctamente (puedo ver los mismos dlls nuevos agregados a la carpeta bin y el mismo módulo http agregado a la web. config).

Con eso en mente, ¿cómo habilito la telemetría del lado del servidor usando Application Insights para proyectos WebAPI que dependen de la tubería OWIN / Katana? ¿Qué podría hacer para averiguar qué está causando exactamente que el proyecto no envíe datos a Azure en este caso?

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