Esto es algo con lo que nunca he tenido que lidiar antes, así que discúlpeme si parezco ignorante.

El problema básico que tengo es que al trabajar con Visual Studio 2010, cualquier cambio que haga parece estar atrapado en algún tipo de caché.

Por ejemplo, haré un cambio en una página, ejecutaré la solución y luego tendré que presionar Ctrl + F5 para forzar la actualización de la caché para ver los cambios. Esto es con ASP.NET/HTML/CSS y código JavaScript. La misma cosa.

En el pasado, Visual Studio solía borrar el caché cada vez que corría, así que me siento un poco frustrado por decir lo menos.

Además, cuando implemento la solución en un servidor IIS, sucede lo mismo para los usuarios. A pesar de que una página ASP.NET tenía cambios en ella, los usuarios siguen levantando una versión en caché hasta que borran su caché. He mitigado este problema hasta cierto punto al cambiar el nombre de los archivos (especialmente javascript) con números de versión para que el cliente siempre los vea como un archivo nuevo y se cargue en lugar de cargarlos desde el caché.

¿Hay alguna configuración dentro de Visual Studio o web.config que pueda estar causando esto?

EDITAR: Aquí está mi archivo web.config

<configuration>
  <system.web>
    <sessionState cookieless="UseCookies" timeout="1440" mode="StateServer" stateConnectionString="tcpip=127.0.0.1:42424"/>
    <compilation debug="true" targetFramework="4.0">
      <assemblies>
        <add assembly="System.Design, Version=4.0.0.0, Culture=neutral, PublicKeyToken=xxx"/>
        <add assembly="System.Web.Extensions.Design, Version=4.0.0.0, Culture=neutral, PublicKeyToken=xxx"/>
        <add assembly="System.Windows.Forms, Version=4.0.0.0, Culture=neutral, PublicKeyToken=xxx"/>
      </assemblies>
    </compilation>
    <authentication mode="Windows"/>
    <pages>
      <controls>
        <add tagPrefix="ajaxtoolkit" namespace="AjaxControlToolkit" assembly="AjaxControlToolKit"/>
      </controls>
    </pages>
  </system.web>
  <system.web.extensions>
    <scripting>
      <webServices>
        <jsonSerialization maxJsonLength="50000000"/>
      </webServices>
    </scripting>
  </system.web.extensions>
</configuration>