Isso é algo que eu nunca tive que lidar antes, então me desculpe se soar ignorante.

O problema básico que estou tendo é que, enquanto trabalhava no Visual Studio 2010, quaisquer alterações que fiz parecem ser capturadas em algum tipo de cache.

Por exemplo, vou fazer uma alteração em uma página, executar a solução e, em seguida, tenho que pressionar Ctrl + F5 para forçar a atualização do cache para ver as alterações. Isso é com o código ASP.NET/HTML/CSS e JavaScript. Mesma coisa.

No passado, o Visual Studio costumava limpar o cache toda vez que eu corria, então estou um pouco frustrado para dizer o mínimo.

Além disso, quando eu implantar a solução em um servidor IIS, a mesma coisa acontece para os usuários. Mesmo que uma página ASP.NET tenha sofrido alterações, os usuários continuam puxando uma versão em cache até que eles limpem o cache. Reduzi esse problema para um grau renomeando os arquivos (especialmente o javascript) com números de versão para que o cliente sempre os veja como um novo arquivo e carregue em vez de carregar do cache.

Há alguma configuração no Visual Studio ou no web.config que possa estar causando isso?

Edição: Aqui está o meu arquivo web.config

<configuration>
  <system.web>
    <sessionState cookieless="UseCookies" timeout="1440" mode="StateServer" stateConnectionString="tcpip=127.0.0.1:42424"/>
    <compilation debug="true" targetFramework="4.0">
      <assemblies>
        <add assembly="System.Design, Version=4.0.0.0, Culture=neutral, PublicKeyToken=xxx"/>
        <add assembly="System.Web.Extensions.Design, Version=4.0.0.0, Culture=neutral, PublicKeyToken=xxx"/>
        <add assembly="System.Windows.Forms, Version=4.0.0.0, Culture=neutral, PublicKeyToken=xxx"/>
      </assemblies>
    </compilation>
    <authentication mode="Windows"/>
    <pages>
      <controls>
        <add tagPrefix="ajaxtoolkit" namespace="AjaxControlToolkit" assembly="AjaxControlToolKit"/>
      </controls>
    </pages>
  </system.web>
  <system.web.extensions>
    <scripting>
      <webServices>
        <jsonSerialization maxJsonLength="50000000"/>
      </webServices>
    </scripting>
  </system.web.extensions>
</configuration>