Eu li a especificação JSON Web Signature que pode ser encontradaaqui. A especificação define duas representações de serialização para JSON Web Signatures. Um é a serialização compacta do JWS e o outro é o método de serialização JWS JSON. A representação de serialização JWS JSON permite que você tenha várias assinaturas. Um exemplo de um JWS que usa a serialização JWS JSON é:

{
        "payload": "eyJpc3MiOiJqb2UiLA0KICJleHAiOjEzMDA4MTkzODAsDQogImh0dHA6Ly9leGFtcGxlLmNvbS9pc19yb290Ijp0cnVlfQ",
        "signatures": [
            {
                "protected": "eyJhbGciOiJSUzI1NiJ9",
                "header": {
                    "kid": "2010-12-29"
                },
                "signature": "cC4hiUPoj9Eetdgtv3hF80EGrhuB__dzERat0XF9g2VtQgr9PJbu3XOiZj5RZmh7AAuHIm4Bh
                -0Qc_lF5YKt_O8W2Fp5jujGbds9uJdbF9CUAr7t1dnZcAcQjbKBYNX4BAynRFdiuB
                --f_nZLgrnbyTyWzO75vRK5h6xBArLIARNPvkSjtQBMHlb1L07Qe7K0GarZRmB_eSN9383LcOLn6_dO
                --xi12jzDwusC-eOkHWEsqtFZESc6BfI7noOPqvhJ1phCnvWh6IeYI2w9QOYEUipUTI8np6Lbg
                GY9Fs98rqVt5AXLIhWkWywlVmtVrBp0igcN_IoypGlUPQGe77Rw"
            },
            {
                "protected": "eyJhbGciOiJFUzI1NiJ9",
                "header": {
                    "kid": "e9bc097a-ce51-4036-9562-d2ade882db0d"
                },
                "signature": "DtEhU3ljbEg8L38VWAfUAqOyKAM6-Xx-F4GawxaepmXFCgfTjDxw5djxLa8ISlSApmWQxfKTUJqPP3-Kg6NU1Q"
            }
        ]
    }

A especificação implica que às vezes pode ser benéfico ter várias assinaturas. No entanto, não consigo pensar em uma razão pela qual você precisaria ter mais de uma.

Então, com isso dito, qual é o caso de uso de ter mais de uma assinatura em um JWS?