Eu tenho serializado tipos anônimos em json com bastante sucesso até agora ..

        dynamic jsObject;

        jsObject = new ExpandoObject();
        jsObject.dataUrl = Controller.Url.Action("loadall", "residuals", new { EditionId = EditionId, Country = Country, ModelYear = ModelYear, MakeId = ModelId, StyleId = style.Id });
        jsObject.id = style.Id;
        jsObject.text = style.Name;
        jsObject.iconCls = "sprite-toolbar-flag-us";
        jsObject.checked = false; // <---<< the problem is here
        jsObject.leaf = true;
        jsObject.IsCustomQuote = style.IsCustomQuote;

        return jsObject;

Existe uma solução alternativa? Vou tentar serializar um dicionário em um objeto json, se não ..