Eu costumava configurar variáveis de ambiente http_proxy e https_proxy (com usuário + senha) no passado para usar o Pip (no Windows) atrás de um proxy corporativo. Mas, recentemente, eu precisei dizer ao Pip para usar um proxy sem configurar variáveis de ambiente, pois isso entrava em conflito com a configuração do git em combinação com os Certificados SSL, que eu só trabalho removendo as variáveis de ambiente do proxy.

Felizmente, você pode configurar o PIP com um arquivo pip.ini, conforme descrito aqui:https://pip.pypa.io/en/stable/user_guide/#config-file

A resposta detalhada para minha própria pergunta segue abaixo.