Como criar um instalador pré-configurado (MSI ou EXE) com assinatura válida?

Queremos que nossos usuários baixem instaladores pré-configurados de nosso software para Windows. Os dados pré-configurados consistem em configurações baseadas nos dados da conta do usuário. A customização deve ser feita em um servidor Java em execução no Linux. Precisamos ter esses instaladores assinados digitalmente. Infelizmente, não podemos ter uma chave de assinatura privada nesses servidores, devido à política de segurança.

Você pode pensar em maneiras de colocar alguns metadados no MSI ou no EXE, preservando a assinatura digital ou outras abordagens para atender ao caso de uso?

EDITAR: O requisito é ter um único download de arquivo, para que infelizmente o arquivo ini paralelo não o atenda. Trata-se principalmente de fornecer um conjunto de pontos de conexão (específicos para um usuário) - não devemos incomodar um usuário como já o conhecemos.

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