Selección de un hermano de un padre

Tengo este HTML:

<font>
   <b>
      <a href="profile/user">user</a>
   </b>
   <font>message</font>
</font>

Sé que la etiqueta de fuente apesta, pero querían etiquetas de fuente, así que puse etiquetas de fuente. Puedo seleccionar el nombre del usuario cona[href*="user"] pero también quiero poder seleccionar la fuente que contiene el mensaje. ¿Es eso posible con CSS?

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