Básicamente, el problema es que cada vez que cambia la versión del ensamblaje (es decir, el usuario instala una nueva versión de la aplicación), todos sus ajustes se restablecen a los valores predeterminados (o más exactamente, se crea un nuevo archivo user.config en una carpeta con un archivo diferente número de versión como nombre)

¿Cómo puedo mantener la misma configuración al actualizar versiones, ya que parece que no se recomienda utilizar archivos ini o el registro?

Cuando usamos Clickonce parecía que podía manejar esto, por lo que parece que debería poder hacerse, pero no estoy seguro de cómo hacerlo.