Basicamente, o problema é que, sempre que a versão do assembly é alterada (ou seja, o usuário instala uma nova versão do aplicativo), todas as suas configurações são redefinidas para os padrões (ou mais precisamente, um novo arquivo user.config é criado em uma pasta com uma configuração diferente. número da versão como o nome)

Como posso manter as mesmas configurações ao atualizar versões, pois o uso de arquivos ini ou o registro parece desencorajad

Quando usamos o Clickonce, parecia ser capaz de lidar com isso, então parece que deveria ser possível, mas não sei com