Si entiendo correctamente, activar mediante programación un evento de clic jQuery adjunto a un objeto con una clase css demy-button, deberías poder hacer esto:

$('.my-button').click();

Por alguna razón, este código no puede activar el evento de clic adjunto al elemento. los$('.my-button') parte del código funciona y devuelve un elemento. Sabemos que el controlador de eventos está asociado a ese elemento porque al hacer clic en el elemento se activa el código del controlador de eventos. El controlador se adjunta con el siguiente código simple:

$('<a class="my-button"/>')
    .click(function() { /* code here */ })
    .appendTo(parent);

¿Hay alguna condición en la que la activación de eventos no funcione? El elemento al que se accede se crea a través de un widget jQuery, el código del widget se recupera a través de una llamada JSONP entre dominios y se ejecuta a través deeval (El factor que sospecho).