Este es un problema realmente extraño, pero solo tengo un simple KeyListener agregado a un JPanel que imprime en keyPressed y en keyReleased. Por lo general, funciona bien, pero en ciertas teclas como 'A', si presiono y sostengo antes de soltar, ninguna otra tecla disparará la tecla presionada después de esa liberación hasta que presione y mantenga presionadas ciertas teclas como 'D'. Después de eso, vuelve a la normalidad a menos que presione una tecla "incorrecta" y la mantenga presionada durante demasiado tiempo.

Una última nota, keyReleased SIEMPRE se activa correctamente, solo keyPressed falla.

EDIT2: he simplificado el código simplemente a lo siguiente y todavía se comporta como se describe anteriormente:

import java.awt.event.KeyEvent;
import java.awt.event.KeyListener;

import javax.swing.JFrame;

public class Test {
    public static void main(String[] args) {
        JFrame frame = new JFrame();
        frame.setSize(800, 600);
        frame.setDefaultCloseOperation(JFrame.EXIT_ON_CLOSE);
        frame.setLocationRelativeTo(null);
        frame.setVisible(true);

        frame.addKeyListener(new KeyListener() {

            @Override
            public void keyTyped(KeyEvent e) {

            }

            @Override
            public void keyPressed(KeyEvent e) {
                System.out.println("Pressed");
            }

            @Override
            public void keyReleased(KeyEvent e) {
                System.out.println("Released");
            }

        });
    }
}

EDITAR: extracto de código:

JFrame frame = new JFrame("test");
frame.setSize(WIDTH, HEIGHT);
frame.setLocationRelativeTo(null);
frame.setLayout(null);
frame.setDefaultCloseOperation(JFrame.HIDE_ON_CLOSE);
frame.setResizable(false);

JLayeredPane panel = new JLayeredPane();
panel.setBounds(0, 0, WIDTH, HEIGHT);
panel.setLayout(null);


frame.add(panel);
KeyListener listener = new KeyListener() {

    public void keyTyped(KeyEvent e) {
        System.out.println("typed: "+e.getKeyCode());
    }

    @Override
    public void keyPressed(KeyEvent e) {
        System.out.println("pressed: "+e.getKeyCode());
    }

    @Override
    public void keyReleased(KeyEvent e) {
        System.out.println("released: "+e.getKeyCode());
        System.out.println();
    }

};
panel.addKeyListener(listener);
frame.addKeyListener(listener);
frame.setVisible(true);