¿Hay un error conocido que podría estar haciendo aquí?

Tengo un script que usa .on () porque un elemento se genera dinámicamente y no funciona. Solo para probarlo, reemplacé el selector con la envoltura del elemento dinámico, que es estático, ¡y aún no funcionó! Sin embargo, cuando cambié a simple .click para la envoltura funcionó.
(Esto simplemente no funcionará para el elemento dinámico, obviamente, el que importa).

Esto funciona:

$("#test-element").click(function() {
    alert("click");
});

Esto no hace

$(document).on("click","#test-element",function() {
    alert("click");
});

ACTUALIZAR:

Hice clic con el botón derecho e hice "Inspeccionar elemento" en Chrome para verificar dos veces, y luego, después de eso, el evento de clic funcionó. Actualicé y no funcionó, inspeccioné el elemento y luego funcionó. ¿Qué significa esto?