Intento hacer lo siguiente en mi web.config:

<appSettings>
   <add key="owin:AutomaticAppStartup" value="false" />
   <add key="owin:appStartup" value="MyNamespace.MyStartupClass" />
</appSettings>

Si entiendo estodocumentación correctamente la detección automática de inicio debe estar deshabilitada. Por lo tanto, no necesito un atributo de inicio.

Lamentablemente, parece que OWIN no se inicia. (Veo esto porque me sale el error:HTTP Error 403.14 - Forbidden. Yo uso un controlador para manejar las solicitudes al archivo de índice).

si yo uso<add key="owin:AutomaticAppStartup" value="true" /> y agregue el atributo de inicio[assembly: OwinStartup(typeof(MyStartupClass))] entonces la aplicación se inicia como se esperaba.

Entonces la pregunta es ¿por qué? ¿Qué puedo hacer para resolver el problema?

Estoy usando OWIN 3.0.0.0

Actualizar:

, Así es como se ve mi clase de inicio (versión minimizada con partes relevantes):

using System.Web.Http;
using Microsoft.AspNet.SignalR;
using Microsoft.Owin;
using Owin;
using MyOtherNamespace;

namespace MyNamespace
{
    public class MyOnlineStartup : MyOtherStartup
    {
        public new void Configuration(IAppBuilder app)
        {
            base.Configuration(app); //Call base method! This is important because otherwise ther serilization will not be correct
            HttpConfiguration config = CreateRouting();
            config.Routes.MapHttpRoute("exampleAppNone", "", new { controller = "MyIndex" }, null, null);
            config.Routes.MapHttpRoute("exampleAppIndex", "index.html", new { controller = "MyIndex" }, null, null);
            app.UseWebApi(config); // Use the WebAPI technology.
        }
    }
}

se deriva de

using System.Linq;
using System.Web.Http;
using Microsoft.AspNet.SignalR;
using Newtonsoft.Json;
using Owin;

namespace MyOtherNamespace
{
    public class MyOtherStartup
    {
        protected static HttpConfiguration CreateMyRouting()
        {
            HttpConfiguration config = new HttpConfiguration();
            config.Routes.MapHttpRoute(
                "myIndex",
                "my/",
                new
                {
                    controller = "MyIndex"
                },
                null,
                null
                );
            config.Routes.MapHttpRoute(
                "myIndex2",
                "my/index.html",
                new
                {
                    controller = "MyIndex"
                },
                null,
                null
                );
            var appXmlType = config.Formatters.XmlFormatter.SupportedMediaTypes.FirstOrDefault(t => t.MediaType == "application/xml");
            config.Formatters.XmlFormatter.SupportedMediaTypes.Remove(appXmlType);
            config.Formatters.JsonFormatter.SerializerSettings.TypeNameHandling = TypeNameHandling.Auto
            return config;
        }

        public void Configuration(IAppBuilder app)
        {
            JsonSerializer serializer = Serialization.ClientJsonSerializer();
            serializer.ContractResolver = new MySerializationContractResolver(false);
            GlobalHost.DependencyResolver.Register(typeof(JsonSerializer), () => serializer);
            app.MapSignalR("/" + MyRequestHandler.MySignalRPath, new HubConfiguration());          
        }
    }
}