¿Cómo agregar SSL al subdominio que apunta a un servidor diferente?

No sé mucho sobre certificados seguros, así que tengan paciencia conmigo ...

Tengo un servidor web que tiene un certificado SSL de dominio único

https://secure.mysite.com

También tengo un par de subdominios que apuntan adiferente servidores

http://www.mysite.com ( main server) 

http://subdomain.mysite.com (completely different server)

Me pregunto: ¿Cuál es la mejor manera de agregar SSL al subdominio?

https://subdomain.mysite.com

¿Es posible configurar algo como esto con un certificado comodín? ¿O es mejor comprar otro certificado de dominio único e instalarlo en el servidor separado?

¿Hay algunas consideraciones / dificultades especiales al hacer algo como esto?

Gracias de antemano por tu ayuda.

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