Como adicionar SSL ao subdomínio que aponta para um servidor diferente?

Não sei muito sobre certificados seguros, por isso, tenha paciência comigo ...

Eu tenho um servidor da web que possui um certificado SSL de domínio único

https://secure.mysite.com

Eu também tenho alguns subdomínios que apontam paradiferente servidores.

http://www.mysite.com ( main server) 

http://subdomain.mysite.com (completely different server)

Gostaria de saber: Qual é a melhor maneira de adicionar SSL ao subdomínio:

https://subdomain.mysite.com

É possível configurar algo assim com um certificado curinga? Ou é melhor comprar outro certificado de domínio único e instalá-lo no servidor separado?

Existem considerações / armadilhas especiais ao fazer algo assim?

Agradeço antecipadamente por sua ajuda.

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