Un amigo me llamó la atención, y después de señalar una rareza, los dos estamos confundidos.

Los documentos de Python, digamos, y han dicho desde al menos 2.5.1 (no he comprobado más atrás:

Las comparaciones se pueden encadenar arbitrariamente, por ejemplo, x <y <= z es equivalente a x <y y y <= z, excepto que y se evalúa solo una vez (pero en ambos casos no se evalúa en absoluto cuando se encuentra x <y ser falso).

Nuestra confusión radica en el significado de "y se evalúa solo una vez".

Dada una clase simple pero artificial:

class Magic(object):
    def __init__(self, name, val):
        self.name = name
        self.val = val
    def __lt__(self, other):
        print("Magic: Called lt on {0}".format(self.name))
        if self.val < other.val:
            return True
        else:
            return False
    def __le__(self, other):
        print("Magic: Called le on {0}".format(self.name))
        if self.val <= other.val:
            return True
        else:
            return False

Podemos producir este resultado:

>>> x = Magic("x", 0)
>>> y = Magic("y", 5)
>>> z = Magic("z", 10)
>>> 
>>> if x < y <= z:
...     print ("More magic.")
... 
Magic: Called lt on x
Magic: Called le on y
More magic.
>>> 

Esto ciertamentemiradas como 'y' es, en un sentido tradicional "evaluado" dos veces, una vez cuandox.__lt__(y) se llama y realiza una comparación en él, y una vez quey.__le__(z) se llama.

Entonces, con esto en mente, ¿qué significan exactamente los documentos de Python cuando dicen "y se evalúa solo una vez"?