Tenho uma regra de reescrita atualmente em vigor no IIS:

<rewrite>
            <rules>
                <rule name="rewrite asp">
                  <!--Removes the .asp extension for all pages.-->
                  <match url="(.*)" />
                  <conditions logicalGrouping="MatchAll">
                    <add input="{REQUEST_FILENAME}" matchType="IsFile" negate="true" />
                    <add input="{REQUEST_FILENAME}" matchType="IsDirectory" negate="true" />
                    <add input="{REQUEST_FILENAME}" negate="true" pattern="(.*).asp" />
                  </conditions>
                  <action type="Rewrite" url="{R:1}.asp" />
                </rule>         
            </rules>
        </rewrite>

Isso permite:

site.com / allpages -> site.com/allpages.as

gora, é possível criar uma exceção para que uma página específica seja reescrita para outra extensã

site.com / exceção -> site.com/exception.ph