Eu já enfrentei esse problema algumas vezes em momentos inoportunos:

tentando trabalhar em projetos Java de código aberto com caminhos profundosArmazenando árvores wiki profundas do Fitnesse no controle de origemErro ao tentar usar o Bazaar para importar minha árvore de controle de origem

Por que esse limite existe?

Por que ainda não foi removido?

Como você lida com o limite de caminho? ... e não, mudar para linux ou Mac OS X não é uma resposta válida para esta pergunta;)