Eu segui o padrão dos documentos, para carregar vários arquivos com umforms.FileField:

https://docs.djangoproject.com/en/1.11/topics/http/file-uploads/#uploading-multiple-files

Infelizmentecleaned_data['file'] contém um arquivo, não ambos.

O que precisa ser feito para ter todos os arquivos enviadoscleaned_data['file']?

Aqui está o código dos documentos:

forms.py

from django import forms

class FileFieldForm(forms.Form):
    file_field = forms.FileField(widget=forms.ClearableFileInput(attrs={'multiple': True}))

views.py

from django.views.generic.edit import FormView
from .forms import FileFieldForm

class FileFieldView(FormView):
    form_class = FileFieldForm
    template_name = 'upload.html'  # Replace with your template.
    success_url = '...'  # Replace with your URL or reverse().

    def post(self, request, *args, **kwargs):
        form_class = self.get_form_class()
        form = self.get_form(form_class)
        files = request.FILES.getlist('file_field')
        if form.is_valid():
            for f in files:
                ...  # Do something with each file.
            return self.form_valid(form)
        else:
            return self.form_invalid(form)

Atualizar

Há uma solicitação pull para resolver esse problema:https://github.com/django/django/pull/9011