Esta pergunta já tem uma resposta aqui:

Eu estava assistindoVídeo de 2007 sobre Advanced Python ou Understanding Pythone às 18'27 "o orador afirma" Como alguns sabem em Pythonand eor retorna um dos dois valores, enquantonot retorna sempre um booleano. "Quando é que isso acontece?

Tanto quanto eu posso dizer,and eor retornar booleanos também.