Edit: Não resolvi meus problemas, mas mudei para problemas novos e mais emocionantes.
Deixando isso aqui, caso alguém tenha e perspicaz que ajude alguém que tropeçar nessa questão no futuro.

Oi, estou tentando enviar um email criptografado do php para o outlook. Como tal, preciso gerar um certificado para importar para o Outlook. Não tive problemas para gerar um conjunto de chaves usando o openssl e o script CA.pl que o acompanha, mas quando tento executar o comando para gerar o arquivo PKCS12 para importar para o Outlook, ele reclama de um diretório "demoCA" ausente. Parece que este diretório faz parte do openssl e é referenciado na configuração do openssl ... mas não tenho idéia de onde ele está. Eu procurei na unidade de várias maneiras, do grep ao spotlight (no OS x, embora eu realmente não estivesse esperando que o spotlight encontrasse alguma coisa), e não consigo encontrar nada.

O comando que eu estava tentando executar é:

$ openssl ca -cert newcert.pem -ss_cert newcert.pem
Using configuration from /sw/etc/ssl/openssl.cnf
./demoCA/private/cakey.pem: No such file or directory trying to load CA private key
19918:error:02001002:system library:fopen:No such file or directory:bss_file.c:245:fopen('./demoCA/private/cakey.pem','r')
19918:error:20074002:BIO routines:FILE_CTRL:system lib:bss_file.c:247:

Eu sou meio noob quando se trata de criptografia / SSL, então talvez eu esteja perdendo algo estúpido (tenho certeza, haha).