Problemas de línea de comando de OpenSSL

Editar: No he resuelto mis problemas, pero he pasado a problemas nuevos y más emocionantes.
Dejando esto aquí en caso de que alguien lo haya hecho y sea perspicaz, eso ayudará a alguien que tropiece con esta pregunta en el futuro.

Hola, estoy intentando enviar un correo electrónico cifrado de PHP a Outlook. Como tal, necesito generar un certificado para importar a Outlook. No tuve problemas para generar un conjunto de claves usando openssl y el script CA.pl que viene con él, pero cuando trato de ejecutar el comando para generar el archivo PKCS12 para importar a Outlook, se queja de que falta un directorio "demoCA". Parece que este directorio es parte de openssl, y está referenciado en la configuración de openssl ... pero no tengo idea de dónde está. He buscado la unidad de muchas maneras, desde grep hasta spotlight (en os x, aunque realmente no esperaba que spotlight encontrara nada), y no puedo encontrar nada.

El comando que estaba tratando de ejecutar es:

$ openssl ca -cert newcert.pem -ss_cert newcert.pem
Using configuration from /sw/etc/ssl/openssl.cnf
./demoCA/private/cakey.pem: No such file or directory trying to load CA private key
19918:error:02001002:system library:fopen:No such file or directory:bss_file.c:245:fopen('./demoCA/private/cakey.pem','r')
19918:error:20074002:BIO routines:FILE_CTRL:system lib:bss_file.c:247:

Soy un poco novato cuando se trata de cifrado / SSL, por lo que podría estar perdiendo algo estúpido (estoy seguro, jaja).

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