Usando o aplicativo abaixo e o Flask 0.11.1, naveguei pelas rotas associadas às seguintes chamadas de função, com os resultados fornecidos:

create (): '1,2,3' # OKremove (1): '2,3' # OKremove (2): '1,3' # esperado '3'keep (): '1,2,3' # esperado '1,3' ou '3'

 

from flask import Flask, session

app = Flask(__name__)

@app.route('/')
def create():
    session['list'] = ['1','2','3']
    return ",".join(session['list'])

@app.route('/m')
def maintain():
    return ",".join(session['list'])

@app.route('/r/<int:id>')
def remove(id):
    session['list'].remove(str(id))
    return ",".join(session['list'])

if __name__ == '__main__':
    app.secret_key = "123"
    app.run()

Esta questão é semelhante em tema aessa questão, estaeeste, mas estou definindo a chave secreta e não a regenerando, e minha variável certamente não é maior que os 4096 bytes permitidos para cookies. Talvez eu esteja perdendo algum entendimento mais básico sobre as variáveis de sessão do Flask?