Eu tenho algum problema estranho com o PIL não redimensionar a imagem.

from PIL import Image
img = Image.open('foo.jpg')

width, height = img.size
ratio = floor(height / width)
newheight = ratio * 150

img.resize((150, newheight), Image.ANTIALIAS)

img.save('mugshotv2.jpg', format='JPEG')

Este código é executado sem erros e me produz uma imagem chamadamugshotv2.jpg na pasta correta, mas não redimensiona. Faz alguma coisa, porque o tamanho da imagem cai de 120 kb para 20 kb, mas as dimensões permanecem as mesmas.

Talvez você também possa sugerir uma maneira de recortar imagens em quadrados com menos código. Eu meio que pensei queImage.thumbnail faz isso, mas o que ele fez foi que ele escalou minha imagem para 150 px por sua largura, deixando a altura 100px.