Para somar valores dos mesmos itens em uma lista de tuplas enquanto elas são string

Se eu tiver uma lista de tuplas como esta:

my_list = [('books', '$5'), ('books', '$10'), ('ink', '$20'), ('paper', '$15'), ('paper', '$20'), ('paper', '$15')] 

como posso virar a lista para isso:

[('books', '$15'), ('ink', '$20'), ('paper', '$50')]

ou seja, para adicionar a despesa do mesmo item enquanto os dois itens estiverem em seqüência nas tuplas. Tenho um problema com os itens de preço sendo string. Qualquer dica seria muito apreciada. Muito obrigado!

Estou recebendo a primeira lista desta maneira:

my_list=[]
for line in data:
        item, price  = line.strip('\n').split(',') 
        cost = ["{:s}".format(item.strip()), "${:.2f}".format(float(price))]
        my_list.append(tuple(cost))

Agoramy_list deve se parecer com o dado acima.

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