Classes aninhadas vs arquivos de classe separados

Pelo menos em java, meu compilador não me permite colocar duas (ou mais) classes separadas em um único arquivo de classe. Obriga-me a criar vários arquivos no mesmo pacote. Entendo por que isso acontece e concordo com esse princípio. No entanto, percebi que poderia aninhar facilmente as classes e conter o programa inteiro (excluindo bibliotecas importadas) em um único arquivo. Eu imaginaria que isso seria desaprovado, mas não entendo o porquê. Quais são os perigos e as desvantagens da classe de nidificação em oposição ao sistema padrão (além da perda severa de organização e organização)?

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