Eu consegui escrever uma solução usando a API Java 8 Streams que primeiro agrupa uma lista da rota do objeto pelo seu valor e depois conta o número de objetos em cada grupo. Ele retorna uma rota de mapeamento -> longo. Aqui está o código:

Map<Route, Long> routesCounted = routes.stream()
                .collect(Collectors.groupingBy(gr -> gr, Collectors.counting()));

E a classe Route:

public class Route implements Comparable<Route> {
    private long lastUpdated;
    private Cell startCell;
    private Cell endCell;
    private int dropOffSize;

    public Route(Cell startCell, Cell endCell, long lastUpdated) {
        this.startCell = startCell;
        this.endCell = endCell;
        this.lastUpdated = lastUpdated;
    }

    public long getLastUpdated() {
        return this.lastUpdated;
    }

    public void setLastUpdated(long lastUpdated) {
        this.lastUpdated = lastUpdated;
    }

    public Cell getStartCell() {
        return startCell;
    }

    public void setStartCell(Cell startCell) {
        this.startCell = startCell;
    }

    public Cell getEndCell() {
        return endCell;
    }

    public void setEndCell(Cell endCell) {
        this.endCell = endCell;
    }

    public int getDropOffSize() {
        return this.dropOffSize;
    }

    public void setDropOffSize(int dropOffSize) {
        this.dropOffSize = dropOffSize;
    }

    @Override
    /**
     * Compute hash code by using Apache Commons Lang HashCodeBuilder.
     */
    public int hashCode() {
        return new HashCodeBuilder(43, 59)
                .append(this.startCell)
                .append(this.endCell)
                .toHashCode();
    }

    @Override
    /**
     * Compute equals by using Apache Commons Lang EqualsBuilder.
     */
    public boolean equals(Object obj) {
        if (!(obj instanceof Route))
            return false;
        if (obj == this)
            return true;

        Route route = (Route) obj;
        return new EqualsBuilder()
                .append(this.startCell, route.startCell)
                .append(this.endCell, route.endCell)
                .isEquals();
    }

    @Override
    public int compareTo(Route route) {
        if (this.dropOffSize < route.dropOffSize)
            return -1;
        else if (this.dropOffSize > route.dropOffSize)
            return 1;
        else {
                // if contains drop off timestamps, order by last timestamp in drop off
                // the highest timestamp has preceding
            if (this.lastUpdated < route.lastUpdated)
                return -1;
            else if (this.lastUpdated > route.lastUpdated)
                return 1;
            else
                return 0;
        }
    }
}

O que eu gostaria de alcançar adicionalmente é que a chave para cada grupo seja aquela com o maior valor lastUpdated. Eu já estava olhandoesta solução mas não sei como combinar a contagem e o agrupamento por valor e o valor máximo de LastUpdated da rota. Aqui estão os dados de exemplo do que eu quero alcançar:

EXEMPLO:

List<Route> routes = new ArrayList<>();
routes.add(new Route(new Cell(1, 2), new Cell(2, 1), 1200L));
routes.add(new Route(new Cell(3, 2), new Cell(2, 5), 1800L));
routes.add(new Route(new Cell(1, 2), new Cell(2, 1), 1700L));

DEVE SER CONVERTIDO PARA:

Map<Route, Long> routesCounted = new HashMap<>();
routesCounted.put(new Route(new Cell(1, 2), new Cell(2, 1), 1700L), 2);
routesCounted.put(new Route(new Cell(3, 2), new Cell(2, 5), 1800L), 1);

Observe que a chave para o mapeamento, que contava 2 rotas é a únicacom o maior valor lastUpdated.