Estou tentando compactar PDFs usando o iTextSharp. Existem muitas páginas com imagens coloridas armazenadas como JPEGs (DCTDECODE) ... então, estou convertendo-as em PNGs em preto-e-branco e substituindo-as no documento (o PNG é muito menor que um JPG para o formato preto e branco)

Eu tenho os seguintes métodos:

    private static bool TryCompressPdfImages(PdfReader reader)
    {
        try
        {
            int n = reader.XrefSize;
            for (int i = 0; i < n; i++)
            {
                PdfObject obj = reader.GetPdfObject(i);
                if (obj == null || !obj.IsStream())
                {
                    continue;
                }

                var dict = (PdfDictionary)PdfReader.GetPdfObject(obj);
                var subType = (PdfName)PdfReader.GetPdfObject(dict.Get(PdfName.SUBTYPE));
                if (!PdfName.IMAGE.Equals(subType))
                {
                    continue;
                }

                var stream = (PRStream)obj;
                try
                {
                    var image = new PdfImageObject(stream);

                    Image img = image.GetDrawingImage();
                    if (img == null) continue;

                    using (img)
                    {
                        int width = img.Width;
                        int height = img.Height;

                        using (var msImg = new MemoryStream())
                        using (var bw = img.ToBlackAndWhite())
                        {
                            bw.Save(msImg, ImageFormat.Png);
                            msImg.Position = 0;
                            stream.SetData(msImg.ToArray(), false, PdfStream.NO_COMPRESSION);
                            stream.Put(PdfName.TYPE, PdfName.XOBJECT);
                            stream.Put(PdfName.SUBTYPE, PdfName.IMAGE);
                            stream.Put(PdfName.FILTER, PdfName.FLATEDECODE);
                            stream.Put(PdfName.WIDTH, new PdfNumber(width));
                            stream.Put(PdfName.HEIGHT, new PdfNumber(height));
                            stream.Put(PdfName.BITSPERCOMPONENT, new PdfNumber(8));
                            stream.Put(PdfName.COLORSPACE, PdfName.DEVICERGB);
                            stream.Put(PdfName.LENGTH, new PdfNumber(msImg.Length));
                        }
                    }
                }
                catch (Exception ex)
                {
                    Trace.TraceError(ex.ToString());
                }
                finally
                {
                    // may or may not help      
                    reader.RemoveUnusedObjects();
                }
            }
            return true;
        }
        catch (Exception ex)
        {
            Trace.TraceError(ex.ToString());
            return false;
        }
    }

    public static Image ToBlackAndWhite(this Image image)
    {
        image = new Bitmap(image);
        using (Graphics gr = Graphics.FromImage(image))
        {
            var grayMatrix = new[]
            {
                new[] {0.299f, 0.299f, 0.299f, 0, 0},
                new[] {0.587f, 0.587f, 0.587f, 0, 0},
                new[] {0.114f, 0.114f, 0.114f, 0, 0},
                new [] {0f, 0, 0, 1, 0},
                new [] {0f, 0, 0, 0, 1}
            };

            var ia = new ImageAttributes();
            ia.SetColorMatrix(new ColorMatrix(grayMatrix));
            ia.SetThreshold((float)0.8); // Change this threshold as needed
            var rc = new Rectangle(0, 0, image.Width, image.Height);
            gr.DrawImage(image, rc, 0, 0, image.Width, image.Height, GraphicsUnit.Pixel, ia);
        }
        return image;
    }

Tentei variedades de COLORSPACEs e BITSPERCOMPONENTs, mas sempre recebo "Dados insuficientes para uma imagem", "Memória insuficiente" ou "Existe um erro nesta página" ao tentar abrir o PDF resultante ... portanto, devo ser fazendo isto errado. Tenho certeza de que FLATEDECODE é a coisa certa a se usar.

Qualquer ajuda seria muito apreciada.