Eu tenho tentado obter o PEAR :: mail para entregar emails com sucesso aos usuários do hotmail sem ser sinalizado como SPAM e acabando na pasta de lixo eletrônico, não tenho problemas com o yahoo / gmail apenas com o hotmail.

o google sugeriu que esse é um problema comum do hotmail e que possíveis causas podem incluir

DNS reverso incorreto para o IP principal do servidorfalta de registros SenderId / SPFestar na lista negra

tendo verificado todas as opções acima, só consigo pensar em outro motivo - cabeçalhos formatados incorretamente?

Para testar essa teoria, configurei o Outlook para enviar email pelo mesmo endereço que o PEAR :: mail usa e enviei um teste rápido - entregue diretamente na minha caixa de entrada

então comparei os cabeçalhos do email enviado do PEAR :: mail com os cabeçalhos enviados pelo Outlook e existem apenas algumas diferenças - listei apenas as diferenças para economizar espaço (e os olhos das pessoas)

PEAR :: cabeçalhos de email (não nos cabeçalhos do Outlook)

X-PHP-Script: www.example.com/register.php for [users ip address]

Cabeçalhos do Outlook (não em PEAR :: mail headers)

X-Mailer: Microsoft Office Outlook 11
Thread-Index: Ack6CWSQlgV8s6+6SWyifka2NNpB7g==
X-MimeOLE: Produced By Microsoft MimeOLE V6.00.2900.3350

as únicas outras diferenças que eu posso ver são

a ordem dos cabeçalhos De: e Para: é revertidae na seção Received: dos cabeçalhos

Outlook

Received: from myhomehostname.com ([ip address] helo=simber) 
by mywebhostname.com with local (Exim 4.67)

PERA :: correio

Received: from apache by mywebhostname.com with local (Exim 4.67)

essas pequenas diferenças nos cabeçalhos poderiam ser a causa ou estou procurando no lugar errado? Eu sabia que isso poderia ser problemático, portanto, por que eu escolhi usar a classe PEAR :: mail em vez de criar minha própria, mas agora eu realmente não tenho idéia para onde ir com isso, qualquer ajuda seria muito apreciada.

Atualizar: de acordo com a sugestão do changelog, tentei adicionar os cabeçalhos do MS à classe PEAR :: mail e tentei substituir o PEAR :: mail pelo PHPMailer (com e sem os cabeçalhos extras) - todos eles acabam na pasta de lixo eletrônico.

Estou começando a acreditar que talvez não sejam os cabeçalhos afinal.

Atualização 2: Eu deveria ter mencionado que os e-mails são apenas uma confirmação de registro para validar o endereço de e-mail com o qual o usuário se inscreveu - sem e-mails, etc.

Considerei avisar os usuários que fornecem um endereço de email do @ hotmail / live para nos adicionar ao catálogo de endereços ou verificar a pasta de lixo eletrônico - mas isso não parece profissional para mim - pode ser que eu precise recorrer a isso.

Quanto a se tornar Sender Score Certified - é muito improvável que eu possa justificar o custo disso ao considerar o baixo volume e o objetivo desses e-mails.