Eu estive olhando para a questão aqui:MVC ajax json post para o método de ação do controlador mas infelizmente não parece estar me ajudando. O meu é praticamente o mesmo, exceto a assinatura do meu método (mas eu tentei isso e ele ainda não foi atingido).

jQuery

$('#loginBtn').click(function(e) {
    e.preventDefault();

    // TODO: Validate input

    var data = {
        username: $('#username').val().trim(),
        password: $('#password').val()
    };

    $.ajax({
        type: "POST",
        url: "http://localhost:50061/checkin/app/login",
        content: "application/json; charset=utf-8",
        dataType: "json",
        data: JSON.stringify(data),
        success: function(d) {
            if (d.success == true)
                window.location = "index.html";
            else {}
        },
        error: function (xhr, textStatus, errorThrown) {
            // TODO: Show error
        }
    });
});

Controlador

[HttpPost]
[AllowAnonymous]
public JsonResult Login(string username, string password)
{
    string error = "";
    if (!WebSecurity.IsAccountLockedOut(username, 3, 60 * 60))
    {
        if (WebSecurity.Login(username, password))
            return Json("'Success':'true'");
        error = "The user name or password provided is incorrect.";
    }
    else
        error = "Too many failed login attempts. Please try again later.";

    return Json(String.Format("'Success':'false','Error':'{0}'", error));
}

No entanto, não importa o que eu tente, meuController nunca é atingido. Através de depuração, eu sei que ele envia um pedido, ele só recebe umNot Found erro de cada vez.