Por quêSomeClass.ClassField.StructField propriedade não muda em umpropertyGrid? Parece,propertyGrid não ligaSomeClass.ClassField.set depois deSomeStruct instância foi alterada. Mas o mesmo código funciona bem comPoint ao invés deSomeStruct.

[TypeConverter(typeof(ExpandableObjectConverter))]
public struct SomeStruct
{
    private int structField;

    public int StructField
    {
        get
        {
            return structField;
        }
        set
        {
            structField = value;
        }
    }

    public override string ToString()
    {
        return "StructField: " + StructField;
    }
}

[TypeConverter(typeof(ExpandableObjectConverter))]
public sealed class SomeClass
{
    public SomeStruct ClassField
    {
        get;
        set;
    }
}

...

var someClass = new SomeClass
{
    ClassField = new SomeStruct
    {
        StructField = 42
    }
};
propertyGrid.SelectedObject = someClass;