Eu vi algumas perguntas (Aqui eAqui) mas eles não respondem à minha pergunta. Eu estou tentando chamar Ajax usando o arquivo "ajax.ashx" e em função para acessar a sessão. Por algum motivo, o valor do próprio objeto Session é nulo.

Use o exemplo:

Session = HttpContext.Current.Session // This is null

Ou:

public virtual void ProcessRequest(HttpContext context)
{
    System.Web.SessionState.HttpSessionState Session = context.Session; 
    // This is null
}

No Web.config:

<sessionState timeout="1800"></sessionState>