¿Cuál es la mejor manera de detectar un bloqueo de la aplicación en XP (produce el mismo par de ventanas de "error" cada vez, cada una con el mismo título de ventana) y luego reiniciarlo?

Estoy especialmente interesado en conocer soluciones que usan recursos mínimos del sistema ya que el sistema en cuestión es bastante antiguo.

Pensé en usar un lenguaje de script como AutoIt http: //www.autoitscript.com/autoit3), y tal vez activando un script 'detector' cada pocos minutos?

¿Sería mejor hacerlo en Python, Perl, PowerShell o algo más por completo?

Cualquier idea, consejo o pensamiento muy apreciado.

EDIT: en realidad no se bloquea (es decir, salir / terminar - gracias @tialaramex). Muestra un cuadro de diálogo a la espera de la entrada del usuario, seguido de otro cuadro de diálogo a la espera de una entrada adicional del usuario, luego se cierra. Son estos diálogos los que me gustaría detectar y tratar.