Mirando a un velozejemplo:

if let sourceViewController = sender.sourceViewController as? MealViewController, meal = sourceViewController.meal {
    ...
}

El documento dice:

... el código asigna ese controlador de vista a la constante local sourceViewController, y verifica si la propiedad de comida en sourceViewController es nula.

Pregunta: ¿Swift le permite tener múltiples condiciones en su declaración if cuando está separada por comas (como en este ejemplo con la coma despuésMealViewController)?

No he visto esto en los documentos.