Parece que si uso un comando como:

rhc env set VARIABLE="$OPENSHIFT_DATA_DIR/file"

la variable de directorio referenciada nunca se expande y, como resultado, no puedo usarla para mi aplicación. ¿Hay alguna forma de arreglar esto?

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Como señaló @ timo.rieber en su respuesta, esto no va a funcionar porque la variable se resuelve localmente, donde no tiene valor. De hecho:

$ rhc env set VARIABLE="$OPENSHIFT_DATA_DIR/file"
Setting environment variable(s) ... done
$ rhc env show VARIABLE
VARIABLE=/file

Sin embargo, si uso comillas simples para evitar la expansión inmediata:

$ rhc env set VARIABLE='$OPENSHIFT_DATA_DIR/file'
Setting environment variable(s) ... done
$ rhc env show VARIABLE
VARIABLE=$OPENSHIFT_DATA_DIR/file

Curiosamente, esto no funciona tan bien (es decir, no se produce expansión cuando es utilizado por el proceso) incluso si aparentemente esta vez está configurado correctamente.