Con el código a continuación, no importa cuál sea la primera letra de la entrada, siempre se determina como una vocal:

original = raw_input("Please type in a word: ")
firstLetter = original[0]
print firstLetter

if firstLetter == "a" or "e" or "i" or "o" or "u":
    print "vowel"
else:
    print "consonant"

De hecho, no importa cuál es el valor booleano en la instrucción if ... si es == o! =, Todavía es un retorno"vowel". ¿Por qué?