public void winCheck()
{
    if (button1.Image == img1)
    {
        w1 = "P2";
        button1.Image = new Bitmap(@"win_cross.png");
        button2.Image = new Bitmap(@"win_cross.png");
        button3.Image = new Bitmap(@"win_cross.png");
    }
}

Aquí los dosbutton1.Image yimg1 tener la misma imagen pero aún así, el control no entra en elif bloquear. ¿Es su propiedad de ambos tal que el valor de ambos será el mismo?